黄酮的3-OH与5-OH谁的酸性强?为什么?
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发布时间:2024-05-15 11:08
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热心网友
时间:2024-05-30 21:15
A,B,C,D属于黄酮类化合物
E,F属于苯丙素中的香豆素类化合物
香豆素类化合物通过内酯反应(异羟肟酸铁反应)即可与黄酮类化合物区别开来
E,F的区别在于E中6位上无-OH取代而F中有
故可用重氮化试剂反应加以区别:若酚羟基邻、对位无取代基,可与重氮化试剂(如重氮化对硝基苯胺)缩合显红至紫红色(即E可发生而F不行)
而A,B,C,D中A(5-OH,3-OH,4'-OH)的主体结构为黄酮醇,B(5-OH,4'-OH)的主体结构为黄酮,C(7-OH,5-OH,3-OH,4'-OH)的主体结构为二氢黄酮醇,D(7-OH,4'-OH)的主体结构为异黄酮
因为7,4'-OH酸性强于其他位置羟基的酸性(处于羰基对位,羰基的共轭诱导)
而5-OH酸性最弱
故以上黄酮类化合物酸性由强到弱:C